意思是在长亭外面，古道的边上送别亲友，翠绿的草望不见头，仿佛连着天了。这句话出自李叔同的《送别》。
秦汉时期在乡村大约每十里设一亭，亭有亭长。如《史记》汉高祖本纪记载：（刘邦）及壮，试为吏， 为泗水亭长。秦制三十里一传，十里一亭，故又在驿站路上大约每十里设一亭，负责给驿传信使提供馆舍、给养等服务。
离别的伤感，对朋友的祝福主要是白描看到的，由于语句诗词式的音节产生了很好的音韵美感。
另外，长亭是中国人发明了送别休息用的，说芳草连天了，一个连字，写出了是天涯，友人将别了，草那么绿和天连在一起了，从此也就和友人天涯相念，读来不禁惘然。意思是：在长亭外面，古道的边上送别亲友，翠绿的草望不见头，仿佛连着天了，形容离人一去千里。
长亭外古道边芳草碧连天是弘一法师1915年写的《送别》里边的开头。
长亭外，古道边，芳草碧连天。晚风拂柳笛声残，夕阳山外山。天之涯，地之角，知交半零落。一壶浊酒尽余欢，今宵别梦寒。长亭外，古道边，芳草碧连天。问君此去几时来，来时莫徘徊。天之涯，地之角，知交半零落。人生难得是欢聚，惟有别离多。
意思是经历了“送友离别”，而感悟到人生短暂，犹如日落，充满着彻骨的寒意。整首歌词弥漫着浓重的人生空幻感，深藏着顿悟出世的暗示。